Uno de los eventos más importantes de Cortegana son sus Jornadas Medievales, consideradas por méritos propios uno de los principales eventos turísticos-culturales de la provincia de Huelva.

Con un amplio programa de actividades (teatro, animación, conciertos, magia, gastronomía, música, mercado), que busca la excelencia y la calidad, el protagonismo portentoso de su Castillo, el prestigio académico que irradia el foro medieval y la participación activa de los vecinos de Cortegana y visitantes hacen de este envento un lugar mágico para el disfrute de todos los públicos, familias, jóvenes, investigadores, buscadores de sueños...

Otro evento que se celebra más reciententemente en Cortegana y que cada día es más conocido en la provincia, es el Festival de Música independiente de la Sierra de Huelva llamado Jamonpop, que se celebra en el entorno del Castillo, con la premisa de dar a conocer los mejores grupos de música de la escena independiente, amenizado con la gastronomía y el valor paisajístico del lugar creando un festival único y de gran originalidad dentro del panorama nacional.
Normalmente se celebra el primer fin de semana de julio.